Theo đề xuất của HLV John Toshack, Real 🔴cắn răng chi 25 triệu euro để mua Elvir Balic từ Fenerbahce hè 1999 với niềm tin mãnh liệt rằng cầu thủ thuận chân trái này sẽ thay thế thành công đàn anh Mijatovic ngày một nặng nề vì tuổi tác. Nhưng chấn thương và phong độ sa sút khiến Balic chỉ đá cả thảy 11 trận, tám trong đó là vào sân từ ghế dự bị. Dù có tên trong đội hình Real thắng Valencia ở chung kết Champions League 2000, Balic vẫn bị Real tống khứ trở lại Fenerbahce vào cuối mùa giải.
Juande Ramos tin rằng Julian Faubert là lựa chọn lý tưởng để cải thiện năng lực tấn công bên cánh phải Real trong kỳ chuyꦦển nhượng giữa mùa 2008-2009. Giám đốc thể thao Real khi đó, Mijatovic, vì thế quyết định chi 1,5 triệu bảng để mượn cầu thủ đá cánh người Pháp này về từ West Ham, kèm theo điều khoản mua đứt anh vào cuối mùa. Nhưng điều khoản phụ đó không bao giờ được kích hoạt🦄. Trong nửa năm ngắn ngủi ở Bernabeu, Faubert chỉ ra sân đúng hai lần, được nhắc tới với scandal ngủ gật trên ghế dự bị và bỏ tập vì nhầm ngày nghỉ.
Pablo Garcia đến bây giờ vẫn là vụ tuyển mộ gây bất ngờ lớn nhất của Real, không phải ở khía cạnh phí chuyển nhượng, mà ở phong cách chơi bóng. Trong ba năm đá cho Osasun♏a (2002-2005), tiền vệ người Uruguay bị xem như cầu thủ chơi bẩn nhất lịch sử La L🔴iga với rất nhiều lần lĩnh thẻ đỏ vì lối chơi tiểu xảo, thô bạo, đi ngược với phong cách đá đẹp truyền thông của Real. Nhưng Garcia cũng chỉ trụ được một mùa với 22 trận trước khi bị đào thải.
Robert Prosinecki được Real tuyển mộ hè 1991, ngay sau khi tỏa sáng trong màu áo Red S♋tar Belgrade đoạt Cup C1 châu Âu. Nhưng áp lực khủng khiếp từ bản hợp đồng khủng thời điểm đó - 2,5 tỷ peseta (khoảng 15 triệu euro về sau), chấn thương cộng thêm sự khác biệt về môi trường, bóng đá khiến tài năng mới 22 tuổi này dần thui chột ở sân Bernabeu. Trong mùa mùa chơi cho Real trước khi bị bán cho Oviedo hè 1🌠994, Prosinecki chỉ đá cả thảy 50 trận, ghi 10 bàn. Danh thủ Croatia này về sau tiếp tục không thành công khi chơi cho Barca mùa 1995-1996.
Hè 1996, Carlos Secretario được mua về để 🎉thay thế trụ cột vừa giải nghệ Chendo Quique Flores. Nhưng do hậu vệ phải này đá dở tệ, HLV Real khi đó, Fabio Capello phải cấp tốc chữa cháy bằng cách tuyển mộ học trò cũ ở Milan, Christian Panucci, về thay thế và đẩy Secretario trở lại CLB cũ Porto. Theo tờ AS, dù từng 17 lần ra sân trong sáu tháng ngắn ngủi đá cho Real, chi tiết đáng nhớ nhất về Secretario chỉ là sự cố anh hồi hộp, và có lẽ cả sợ hãi, đến mức tè dầm ra quần khi đứng ngoài đường piste chuẩn bị vào sân thay người, đá trận đầu tiên trong sắc áo trắng của CLB.
Chê Gaby Milito có vấn đề về sức khỏe, Real bỏ ra 22 triệu euro để rước Jonathan Woodgate về từ Newcastle hè꧋ 2004. Nhưng tránh vỏ dưa, gặp vỏ dừa, trung vệ người Anh liên tục dính chấn thương sau khi gia nhập sân Bernabeu. Trong mùa đầu tiên đá cho Real, Woodgate thậm chí còn không đá trận nào. Sang mùa thứ hai, anh đá được chín trận rồi lại nghỉ dài hạn vì chấn thương. Không thể kiên nhẫn hơn với “bệnh nhân người Anh”, Real đem cho mượn Woodgate hè 2006 rồi chịu lỗ nửa tiền, bán đứt anh cho Boro sau đó một năm.
Capello từng thành công với Emerson ở Roma rồi Juventus, nên khi nhận lời dẫn dắt Real Madrid lần ba vào hè 2006, ông đòi ban lãnh đạo mua bằng được tiền vệ phòng ngự 🎶người Brazil này. Nhưng đáp lại sự kỳ vọng lớn từ ông thầy thân tín và đội bóng mới, tiền v🎀ệ trị giá 16 triệu euro này ngày càng lạc lỏng ở Bernabeu. Chỉ sau một mùa giải với 28 trận, Emerson bị Real bán tống bán tháo cho Milan với giá chỉ 6 triệu euro.
Suất đá chính trong màu áo Nam Tư dự World Cup 1998 cùng phong độ ấn tượng ở Red S🍌tar Belgrad khiến Perica Ognjenovic được Real tuyển mộ hè 1999 với mức phí 2,5 tri✱ệu euro với niềm tin rằng họ đã sở hữu một ngôi sao tấn công đang lên giàu hứa hẹn. Nhưng trong hai năm khoác áo Real, Ognjenovic chỉ đá 12 trận La Liga. Hè 2001, anh bị Real cắt hợp đồng, thất nghiệp sáu tháng trước khi phiêu bạt qua một loạt đội bóng nhỏ, thậm chí còn sang chơi bóng ở cả Malaysia.
Khi thuyết phục ban lãnh đạo đưa Vítor về từ Sao Paulo hè 1993, HLV Benito Floro nhấn mạnh rằng hậu vệ phải này còn thông minh hơn, nhanh hơn cả Cafu, người được xem như một trong hậu vệ phải người Brazil hay nhất lúc ấy. Nhưng trong khi Cafu thăng tiến không ngừng và lọt vào nhóm những hậu vệ phải hay nhất lịch sử, Vistor chìm nghỉm. Anh chỉ đá ba tr🌄ận cho Real Madrid và phải cuốn gói trở lại Sao Paulo ngay kỳ chuyển nhượng đầu năm kế tiếp.
Được Real mua về hè 1990 theo tiến cử của huyền thoại Di Stefano, nhưng Predrag Spasic hoàn toàn mất hút tại Bernabeu. Từ chỗ là trung vệ tr𒅌ụ cột của tuyển Nam Tư cũ vào tới tứ kết World Cup 1990, Spasic trở thành cục nợ ở Real và bị CLB bán tống bán tháo cho Osasusa chỉ sau một năm.