Tại vòng bảng năm 2002, Việt Nam thắng Philippines 4-1. Hai huyền thoại Lê Huỳnh Đức và Nguyễn Hồng Sơn, mỗi người lập một cú đúp trận này. Richard Canedo ghi bàn duy nhất cho Philip♒pines. Lúc này, sự chênh lệch giữa hai nền bóng đá còn rất lớn. Ở trận ra quân, Philippines thua Myanmar 1-6, trong khi Việt Nam thắng Campuchia 9-2. Philippines sau đó bị loại ở vòng bảng, còn Việt Nam đứng thứ ba chung cuộꦓc.
Việt Nam đánh🎶 bại Philippines 4-1 ở vòng bảng AFF Cup 2002.
Tám năm sau, hai đội lại chung bảng. Ở lượt trận thứ hai, Philippines hành quân đến sân Mỹ Đình. Nhiều người chờ đợi một chiến thắng dễ dàng cho Việt Nam - đội lúc đó đang là ĐKVĐ và khởi đầu giải đấu với chiến thắng 7-1 trước Myanmar. Tuy nhiên, Philippines đã bất ngờ giành chiến thắng 2-0. Christopher Greatwich mở tỷ số cho đội khách trước khi Phil Younghusband ấn định tỷ số khi hiệp hai còn 11 phút. Chiến thắng này sau đó được CĐV Philippines gọi là "Phép màu ở Hà Nội" và là một mốc son trong lịch sử phát triển của bóng đá Philippines. Việt Nam và Philippines sau đó g꧅iành vé vào bán kết nhưng lần lượt thua Malaysia và Indonesia.
Hai đội tái ngộ tại AFF Cup 2012. Đây là một giải đấu gây thất vọng của Việt Nam. Thầy trò HLV Phan Thanh Hùng bị Myanmar cầm hòa 1-1 ở trận ra quân, trong khi Philippines thua Thái Lan 1-2. Ở lượt trận thứ hai, Emelio Caligdong ghi bàn duy nhất, giúp Philippines vượt qua Việt Nam. Philippines sau đó đánh bại Myanmar 𓂃2-0 và vào bán kết nhưng thua Singapore.
Lần chạm trán gần nhất diễn ra năm 2014. Đó là trận đấu ở lượt cuối bảng A. Trước đó, Việt Nam hòa Indonesia, thắngও Lào, trong khi Philippines thắng cả hai trận và nắm lợi thế. Thầy trò HLV Toshiya Miura đã chơi một trận xuất sắc. Ba bàn thắng của Ngô Hoàng🌄 Thịnh, Vũ Minh Tuấn và Phạm Thành Lương giúp họ giành chiến thắng 3-1, chiếm đầu bảng từ tay Philippines. Với kết quả này, cả hai dắt tay nhau vào bán kết nhưng lần lượt thua Malaysia và Thái Lan.
Vĩnh San